歴代最高のサッカー選手の一人と言われたマラドーナは、実はバロンドール（サッカーの世界最高選手賞）を一度も受賞していない。その頃のバロンドールは、欧州の選手のみが対象で、全世界の選手が対象になったのは95年からだった。
もしマラドーナが全盛期の頃にバロンドールの対象だったとすれば、何回受賞していたかというのは、様々なサッカー誌やサイトで予想されている。まずW杯でアルゼンチンを優勝に導いて大会MVPを受賞した86年は確実。イングランド戦の神の手と5人抜きゴールは、未だにW杯の名シーンに挙げられる。そして87年にはセリエAのナポリをクラブ史上初めて優勝に導いたので、87年も連続受賞が濃厚だ。そして88年は、ナポリは2位だったが、当時世界最高峰のリーグだったセリエAで得点王を獲得しており、3年連続受賞もあっただろう。しかし89年以降は、度重なる不摂生や薬物疑惑よってパフォーマンスが低下していった。そして91年3月、コカイン使用が発覚して、セリエAで1年3ヵ月の出場停止処分となった。その後復活したかに見えたが、94年W杯でもドーピング検査に引っ掛かり、選手生命は終わった。現在の規定なら、マラドーナは最低でも3回は受賞していただろう。
また91年には、Jリーグ開幕に向けて大型補強を進めていた名古屋グランパスとの間で、年俸と契約金で計15億円の大型契約で加入が内定していた。しかし親会社のトヨタがマラドーナの薬物使用歴を問題視し、この契約は結局白紙となった。たらればだが、マラドーナがJリーグに入団していれば、ジーコよりもマラドーナに憧れるサッカー少年が増えていただろう。
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